Eind zeventiende eeuw vestigde de eerste Jood zich in Haaksbergen. Het was een ritueel slachter, tevens handelaar. In tweede helft van de achttiende eeuw woonden er meerdere Joden, ondanks tegenwerking van de Twentse autoriteiten. Aan het begin van negentiende eeuw bestond er een kleine Joodse gemeente van rond de vijftig personen. Het merendeel van hen was armlastig.
Aanvankelijk werden de godsdienstoefeningen gehouden in huissynagogen, totdat er in 1825 een stuk grond werd aangekocht om een synagoge te bouwen. Het nieuwe gebouw kon in 1828 in gebruik genomen worden, hoewel er van katholieke zijde bezwaren gemaakt werden. Vrijwel tegelijkertijd scheidde de Joodse gemeente Haaksbergen zich af van die van Goor en werd zelfstandig. De begraafplaats werd al in de veertiger jaren van de achttiende eeuw in gebruik genomen en in 1867 uitgebreid.
De meeste Joodse inwoners van Haaksbergen hielden zich bezig met handel en rituele slacht. In 1885 stichtte Salomon Frankenhuis een lompenverwerkingsfabriek. Naast een kerkbestuur waren er twee genootschappen actief: de ene voor begrafenissen en Talmoedstudie en de andere een vrouwengenootschap voor het onderhoud van de synagoge. Het Joodse godsdienstonderwijs werd verzorgd door een rondreizende onderwijzer.
In 1908 werd het aan de synagoge grenzende mikwe gesloopt en het daarnaast gelegen leslokaal omgebouwd tot mikwe. De kinderen kregen vanaf dat moment Joodse les in de openbare school.
De Joodse gemeente groeide langzaam tot rond de zestig leden in het begin van de twintigste eeuw. Daarna zette een licht verval in, wat weer teniet gedaan werd door de komst van een aantal vluchtelingen uit Duitsland aan het eind van de dertiger jaren .
In 1941 werd een derde deel van de Joodse inwoners van Haaksbergen gedeporteerd en in de vernietigingskampen omgebracht. De overigen doken onder, voor het merendeel bij plaatsgenoten. De synagoge bleef ongeschonden, net als een deel van de inboedel.

Hoewel er na de oorlog nog Joden in Haaksbergen woonden, was het in 1967 niet langer mogelijk synagogen diensten te houden. De gemeente werd in 1972 opgeheven en bij die van Hengelo gevoegd. Het rituele bad werd in 1978 gesloopt, de synagoge werd op initiatief van een plaatselijk comite behouden en in 1982 gerestaureerd. Het gebouwtje is nu in gebruik als synagoge van de Liberaal Joodse Gemeente Twente. De Joodse begraafplaats staat op de monumentenlijst en wordt sinds 1991 onderhouden door de plaatselijke autoriteiten.