De strafgevangenis is tussen 1883 en 1886 gebouwd. Aanvankelijk was de gevangenis bedoeld voor ruim 2000 gedetineerden, maar al in 1911 werd het gebouw uitgebreid met een strafgevangenis voor mannen. Tijdens de Eerste Wereldoorlog kampte Nederland met een cellentekort en werden op het terrein noodgebouwen geplaatst, werden er cellenbarakken bij gebouwd en kwam er ook een militaire gevangenis in het complex. Op 10 mei 1940 werd de gevangenis geschikt gemaakt voor krijgsgevangenen en NSB’ers. Slechts 4 dagen later, na de capitulatie van Nederland, viel de gevangenis in handen van de bezetter. In eerste instantie werd het door hen gebruikt om verzetsmensen op te sluiten en te verhoren. De eerste verzetsmensen die hier in begin 1941 werden opgesloten waren leden van de Geuzengroep. Daarna werd op 2 april 1941 een groot aantal leden van de Stijkelgroep binnen gebracht en vanaf begin juni 1941 een nog groter aantal communisten. Joodse gevangenen werden door de leden van de WA en de Duitse bewakers vaak ernstig mishandeld. De communisten werden tijdens hun verhoren door de Sicherheitsdienst en door leden van de Haagse gemeentepolitie vaak flink gemarteld omdat ze zo moeilijk tot spreken te krijgen waren.

Door ruimtegebrek in het hoofdgebouw werden de politieke gevangenen vanaf november 1941 in de grote cellenbarak opgesloten. Ook die raakte snel vol met als gevolg dat in de zomer van 1941 een nieuwe cellenbarak werd ontworpen, dit wordt nu de tweede barak of Duitse barak genoemd. Met 224 cellen werd deze barak wel een stuk kleiner dan de grote cellenbarak uit 1919, maar qua uiterlijk verschilden ze niet veel van elkaar. Echter, door een groot tekort aan bouwmateriaal was de bouw van deze barak pas in maart 1944 voltooid. Omdat in de barakken bijna alleen politieke tegenstanders van het Nazi-regime opgesloten zaten werd het in de volksmond al snel het Oranjehotel genoemd. In totaal hebben er ongeveer 25.000 mensen in het Oranjehotel gevangen gezeten. Een deel van de gevangenen werd te werk gesteld in Duitse kampen, echter werden er ook veel vrijgesproken. In totaal zijn er 215 gevangenen ter dood veroordeeld en geëxecuteerd op de nabijgelegen Waalsdorpervlakte, alwaar ze in massagraven werden gedumpt. Er bevondend zich continu 1200 tot 1500 gevangenen in het Oranjehotel die door ruimtegebrek vaak met meerderen in één cel kwamen te zitten.

Organisatie

De strafgevangenis bestond organisatorisch uit drie delen namelijk:

• De Deutsche Untersuchungs- und Strafgefängnis, voor reguliere misdadigers
• De Polizeigefängnis, voor politieke tegenstanders van het Nazi-regime
• De Kriegswehrmachtgefängnis, voor Duitse militairen die zich verzetten

De Polizeigefängnis stond, in tegenstelling tot de overige gevangenissen, onder het gezag van de Sicherheitsdienst. Al in februari 1941 kwam de leiding van het Oranjehotel in handen van de SS en werden de Nederlandse bewakers vervangen door Duitse en Nederlandse nazi’s. Daarna werden de omstandigheden slechter. Naast de inzet van min of meer geregelde troepen kreeg ook het overige Duitse militaire en het semi-militaire personeel een verdedigingstaak in een Widerstandsnest (weerstandsnest) toegewezen. De gevangenis werd bewaakt door 165 militairen van de Alarm Kompanie Wehrmachts Gefängnis. Deze eenheid was ook verantwoordelijk voor de bezetting van Widerstandsnest 301 bij het Koningsbos.

Na de bevrijding kwamen pas op 8 mei 1945 de eerste gevangenen naar buiten. De leiding van de Polizeigefängnis nam deze tijd om de hele administratie van de gevangenis te vernietigen, zodat alle bewijzen van de misdaden die het Nederlandse en Duitse Nazi-personeel tegen de gevangenen van het Oranjehotel had begaan. Pas op 13 mei 1945 verlieten de laatste gevangenen de gevangenis. De strafgevangenis kwam onmiddellijk onder Nederlands militair gezag. Er werden Nederlanders en Duitsers gevangen gezet die van oorlogsmisdrijven of zelfs oorlogsmisdaden werden verdacht. Veel NSB-ers, waaronder de beruchte NSB-er Anton Mussert, werden ook gevangen gezet.

In totaal hebben 713 mannen en 21 vrouwen het verblijf in deze gevangenis tijdens de oorlog niet overleefd.